保靖城區(qū)名叫遷陵，大約秦朝未統(tǒng)一時，這里就設(shè)過黔中郡，不過郡治是不是在保靖還沒有定論。但離保靖20多公里的地方有座黔山，在《中國古今地名大詞典》中有解釋。
　　
    漢朝至唐朝末年止，保靖大都設(shè)置縣級管理機(jī)構(gòu)，比如西漢設(shè)遷陵縣，五代時設(shè)零陵縣、大鄉(xiāng)縣，唐朝時設(shè)三亭縣等等。到公元940年時，湘西溪州刺史彭仕愁與楚王馬希范交戰(zhàn)后訂立了著名的溪州盟約，其條文刻在溪州銅柱上。彭仕愁的兩個兒子從這時起分別繼承爵位，長子彭師裕接受北區(qū)成了永順的土司王之祖，次子彭師呆接受南區(qū)成了保靖的土司之祖。土司制度共維持了800年之久，直到雍正六年（1728年），清王朝實(shí)行“改土歸流”，保靖才又設(shè)縣，開始由朝廷派流官進(jìn)行統(tǒng)治，雍正九年（1731年）始建內(nèi)外城。
　　
    保靖土司王共有10多位，其中彭南木杵、彭顯忠、彭九霄、彭藎臣、彭養(yǎng)正、彭朝柱、彭澤虹等土司王歷史上都較有名，他們死后都葬在風(fēng)箏坪。
　　
    湘西王陳渠珍自1920年到保靖設(shè)統(tǒng)領(lǐng)府，在此駐扎過5年時間。這5年中，陳渠珍以保靖縣為中心治理整個湘西，采取了許多有力措施，如銳意整軍備武，清剿土匪，保持地方安定，大力興辦教育，發(fā)展工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)，大搞技術(shù)革新等等，使湘西初現(xiàn)了生機(jī)，特別是帶給保靖的變化很大，保靖的各類學(xué)校辦得有聲有色，臟亂的街道也得到了整治。后來，川軍假道湘西發(fā)生戰(zhàn)亂，陳渠珍在1925年將統(tǒng)領(lǐng)府移往乾州，保靖縣城就隨之蕭條冷落了。
　　
    保靖縣的名人主要有給毛澤東教過書的國文老先生袁仲謙，同李大釗一起革命又一同起義的姚彥，湖南督軍署參謀長彭廷衡，革屯抗日軍團(tuán)長田柏卿等。
　　
    還有兩個當(dāng)過土匪的頭頭很有名。一個叫田義卿，他本來算是花垣人，但后來在保靖當(dāng)了統(tǒng)帶，其父是茶峒小寨的一個千總。田義卿小時就是一個“爛兒”。他年輕時參加過清洪幫。后來在鎮(zhèn)臺謝重光手下當(dāng)了十長。因?yàn)樽鲬?zhàn)勇敢升了連長，不久又取代了營長，在龍山駐守時，與張學(xué)濟(jì)、馮紹麟部激戰(zhàn)48日，守住了城防。后來他投靠陳渠珍，幫陳剿匪立了功，受到陳渠珍的器重，委他當(dāng)了保靖縣管帶。田義卿野心大，在其父死時，想謀刺前來吊唁的陳渠珍并取而代之其地位，但其計(jì)謀受到其母制止而沒能成功。此后田義卿被派往沅陵，在沅陵設(shè)鴻門宴，刺殺了陳渠珍的得力干將張子青。陳渠珍四處懸賞緝拿田義卿，卻沒制服他，一年后，由‘湘西善后’督辦葉開鑫設(shè)計(jì)，以同樣的手段同樣的地點(diǎn)，終在沅陵將田義卿誘殺，這是1926年間的事了。另一個知名土匪叫賈辣子，是保靖縣拔茅鄉(xiāng)寨下杉木溪人，他16歲為匪，常身背三支槍：兩支駁殼槍、一支大煙槍，槍法能百步穿楊，彈無虛發(fā)，且又練就一身拳術(shù)，跑起來賽過麂子。賈辣子為匪30年，曾與湘西著名土匪瞿伯階合作過，又與花垣革屯軍一起打過屯務(wù)軍，1942年投靠在花垣居住的國民黨元老柏文蔚，在柏的擔(dān)保下改邪歸正，并擔(dān)任了一個“聯(lián)絡(luò)副官”的虛職，柏文蔚走后，賈辣子投靠宋子猷，在縣自衛(wèi)隊(duì)當(dāng)了隊(duì)長。1949年初，任“城派”的城防司令，與“鄉(xiāng)派”對壘廝殺了半年之久。當(dāng)年底解放軍來了，賈辣子又與解放軍周旋對抗了約一年，因走投無路，終在1950年冬于馬羅寨向解放軍投誠，不久即被處決。
　　
    保靖的風(fēng)景名勝，主要有文物方面的許多遺跡比較聞名，如坐落在龍溪鄉(xiāng)的漢代四方城、位于清水坪的古墓群，位于拔茅鄉(xiāng)的“首八峒”遺址、位于縣城酉水河對岸的獅子庵以及港口對面巖壁上有光緒年間刻的“天開文運(yùn)”幾個大字等等。這些地方常吸引著不少游客前去觀賞。